Lepiej powodzi się Trumpowi w show-businessie. Od 1996 roku miliarder jest właścicielem firm organizujących konkursy piękności: Miss Uniwersum, Miss USA i Miss Nastolatek USA. W 2003 r. telewizja rozpoczęła emisję jego reality show pt. The Apprentice (Czeladnik), w którym zawodnicy rywalizują o wysokie stanowisko w firmie Trumpa, a on po kolei eliminuje kandydatów, wygłaszając swoje słynne: "You are fired!" (Jesteś zwolniony). Trump, który jest producentem i sam występuje w swoim programie, został uhonorowany gwiazdą na "chodniku sław" w Hollywood.

Trump kreuje się na najwybitniejszego w USA biznesmena i mistrza zawierania umów handlowych - napisał na ten temat bestseller "Art of the Deal" - ale wielu ekspertów uważa go przede wszystkim za mistrza autoreklamy i sztuki wykorzystywania prawa do swoich celów. Niedawno okazało się, że w 1995 r. uzyskał rekordową ulgę podatkową w wysokości 916 milionów dolarów, ponieważ w poprzednich latach poniósł równe tej kwocie straty, a według kodeksu podatkowego w USA można je potem odpisywać w ratach od podstawy podatków dochodowych. Dzięki temu przez 18 lat w ogóle nie płacił federalnych podatków dochodowych, chociaż odprowadzał do fiskusa podatki inne - stanowe, od sprzedaży i od nieruchomości.

Trump odmawia ujawnienia swoich zeznań podatkowych, twierdząc, że zrobi to dopiero po ukończeniu ich audytu. Utrudnia to m.in. ustalenie, jakie są jego prawdziwe dochody i stan jego majątku. Sam podaje liczbę 10-11 miliardów dolarów jako wartość swoich aktywów. Bardziej wiarygodne wydają się szacunki "Forbesa" - 3,7 miliarda - i Bloomberga - 3 miliardy dolarów.

Inne kontrowersje związane z biznesową działalnością "The Donalda" - jak nazywają go z przekąsem jego krytycy - to sprawa jego fundacji i "uniwersytetu". Donald J. Trump Foundation jest fundacją charytatywną, wspierającą m.in. szpitale, organizacje policji i weteranów, ale w czasie kampanii prezydenckiej kandydata media dopatrzyły się naruszania przez nią przepisów stanu Nowy Jork, gdzie jest zarejestrowana. Trump University, z kolei, organizował kursy handlu nieruchomościami, pobierając od ich uczestników do 35 tysięcy dolarów. Część z nich uznała, że uzyskiwane szkolenie nie jest warte płaconych funduszy, i pozwała Trumpa do sądu o oszustwa. Sprawa nadal się toczy.

Trump od dawna wypowiada się na tematy polityczne, ale ponieważ długo nie kandydował na wybieralne urzędy, nie budziło to większego zainteresowania. Parokrotnie zmieniał swoją przynależność partyjną i stanowisko w kluczowych kwestiach. Sponsorował kampanie polityków demokratycznych i republikańskich, jak wielu biznesmenów - choć są i tacy, którzy z zasady wpłacają donacje tylko na kandydatów jednej partii.

W latach 80. Trump popierał prezydenta Ronalda Reagana, zarejestrował się jako Republikanin i był nawet wymieniany jako jeden z kandydatów na wiceprezydenta u boku następcy Reagana, George'a H.W. Busha. W 1999 roku zapisał się do niezależnej Partii Reform i rozważał kandydowanie z jej ramienia na prezydenta, ale się rozmyślił. W latach 2001-2009 r. zmienił barwy partyjne na demokratyczne. Miał krytyczny stosunek do ówczesnego prezydenta George'a W. Busha, ale popierał wojnę w Iraku - dopóki nie zmienił zdania i nie zaczął potępiać inwazji.