W 2008 r. poparł kandydata GOP do Białego Domu, senatora Johna McCaina i ponownie zarejestrował się jako Republikanin. W cztery lata później, kiedy Barack Obama starał się o reelekcję, Trump stał na czele kampanii dyskredytowania prezydenta przez głoszenie tezy, że wbrew oficjalnej biografii urodził się on nie na Hawajach, lecz w Kenii i jest ukrytym muzułmaninem. Przyłączenie się Trumpa do ultrakonserwatystów o rasistowskich skłonnościach zdawało się wykluczać go z grona poważnych polityków. Już wtedy wszakże rozważał kandydowanie na prezydenta i sondaże wskazywały, że wśród Republikanów ma większe poparcie niż ostatni nominat do Białego Domu Mitt Romney. Na start w wyborach się jednak nie zdecydował.

Swoją kandydaturę do nominacji GOP ogłosił w lipcu 2015 r. Nikt z ekspertów nie sądził, że ma szanse na wygraną. Kiedy szybko wysforował się na czoło stawki złożonej z kilkunastu republikańskich polityków, komentowano, że jest typowym "kandydatem protestu", kanalizującym frustracje i gniew ludzi przeciw establishmentowi, ale nie dość profesjonalnym, aby sprostać wymaganiom politycznej kampanii.

Trump zaczął od zapowiedzi budowy "muru" na południowej granicy, a nielegalnych meksykańskich imigrantów nazwał gwałcicielami i handlarzami narkotyków. Po atakach terrorystycznych w Europie i w San Bernardino w Kalifornii zapowiedział, że jako prezydent wprowadzi czasowy zakaz wjazdu muzułmanów do USA. Poparł stosowanie tortur wobec podejrzanych o terroryzm. W publicznych wystąpieniach obrażał swoich krytyków, jak senator McCain, podważając jego renomę jako bohatera wojny wietnamskiej. Przedrzeźniał niepełnosprawnego dziennikarza.

Mimo to w wyścigu do nominacji jego notowania w sondażach stale rosły, a na wiecach fani z entuzjazmem witali jego przemówienia. Trump potępiał w nich układy o wolnym handlu i obiecywał, że przywróci miejsca pracy przeniesione za granicę przez amerykańskie korporacje. Zapowiadał deportacje nielegalnych imigrantów i zaostrzenie walki z przestępczością. Podkreślał, że jako miliarder nie musi korzystać z donacji sponsorów, a więc jest niezależny od grup nacisku utrwalających system, który - jak zaznaczał - jest "ustawiony" przeciw zwykłym ludziom, na wyłączną korzyść elit. Potępiał polityczną poprawność jako narzędzie kontroli świadomości społeczeństwa.

Przed prawyborami w 2016 r., chociaż Trump wciąż przewodził stawce kandydatów do nominacji, nie uważano go za faworyta. Partyjny establishment popierał najpierw byłego gubernatora Florydy Jeba Busha, a potem senatora z tego stanu Marco Rubio. Przewidywano, że wypowiedzi nowojorskiego miliardera, którymi zraził już do siebie Latynosów i Afroamerykanów, pogrążą go w opinii wyborców. Tymczasem ku zdumieniu wszystkich Trump wygrywał prawybory w kolejnych stanach. Jego najgroźniejszym przeciwnikiem okazał się ultrakonserwatywny senator Ted Cruz, ale i on - skonfliktowany z republikańskim establishmentem - nie uzyskał wystarczającego poparcia. W maju rywale Trumpa rzucili ręcznik na ring - a on miał już zapewnione minimum delegatów na partyjną konwencję przedwyborczą, żeby zdobyć nominację prezydencką.

Na konwencji w Cleveland Trump został oficjalnie namaszczony na kandydata do Białego Domu, mimo odmowy poparcia ze strony czołowych polityków establishmentu GOP - prezydenckiej rodziny Bushów, byłych kandydatów na prezydenta: Johna McCaina i Mitta Romneya, niemal wszystkich byłych przedstawicieli administracji oraz prominentnych konserwatystów wytyczających ideologiczne kierunki dla Republikanów.